Guidolin ställde upp laget lite annorlunda inför mötet med Milan. Istället för att låta Capuano och Cassani starta så valde han att använda sig utav en trebackslinje bestående av Biava, Barzagli och Zaccardo . Det visade sig vara ett lysande val eftersom just Biava och Zaccardo var två av matchens absolut bästa spelare. Så fort Milan vann boll så jobbade yttermittfältarna Diana och Bresciano ner till försvaret och man hade då ett kompakt femmannaförsvar. Jag tror att detta var nyckeln till segern mot Milan.

I första halvlek började Palermo spela precis så som vi är vana att se Palermo spela på bortaplan. Man spelade tråkigt helt enkelt, man tråkade ut Milan som anföll och anföll, men aldrig riktigt hotade de rosasvarta. Ofta var det långa och ofarliga bollar som Milan slog mot sina två anfallare Inzaghi och Gilardino. Palermo-försvaret kunde enkelt gång efter annan rensa. Palermo hade inte mycket boll under första halvlek, men vid ett tillfälle fick David Di Michele tag på bollen. Han sprang ett par meter innan han avslutade själv bara några centimeter utanför Didas vänstra stolpe.
Milan dominerade första halvleken, men Palermo spelade disciplinerat i försvaret.

Palermo började även andra halvleken så som vi är vana att se, det vill säga med en helt annan inställning till matchen. Palermo var helt plötsligt laget som bestämde tempot och i den 48:e minuten slår Diana en långboll mot Bresciano. Nesta missbedömer bollen, Bresciano hamnar fri med Dida och skjuter distinkt in 1-0 till Palermo. Vilken chock för Milan som haft i princip allt under den första halvleken.
Ett par minuter efter målet får Simplício en utmärkt möjlighet att utöka Palermos ledning. Brassen sköt stenhårt i stolpen och den gången hade Dida tur.
Palermo började backa hem igen och tillät Milan att spela runt bollen på mittfältet. En bit in i andra halvlek får Milan två fina chanser att kvittera på. Kakà med en otroligt fin skotteknik skjuter bollen klockrent i stolpen från vänsterkanten. Bollen studsar direkt till Pirlo som skjuter minst lika hårt i ribban, Palermos målvakt Alberto Fontana står bara och ler.
Precis när det började lukta kvittering så kom 2-0 till Palermo. Bresciano fick en bra träff på bollen, Dida lyckades inte greppa den utan släppte retur till Simplício som nickade in bollen mot mitten och Amauri hade öppet mål och då missar han bara inte.
Resten av matchen ägde Palermo och på San Siro hördes bara Palermos supportrar.
Med cirka en minut kvar av tilläggstiden fick Milan frispark en bit utanför Palermos straffområde. Pirlo slog in bollen till Gilardino som gjorde mål, men målet blev korrekt bortdömt. På reprisen syntes det tydligt att Gilardino både puttade och drog Zaccardo som fick frispark.
Palermo vann med 2-0 på Giuseppe Meazza mot Milan, i en match där hemmalaget hade flest målchanser men Palermo spelade effektivt och var skoningslösa framför mål.