Senast Chelsea ställdes mot London-laget Brentford var så länge sedan som 1950 då Chelsea vann med 1-0 i FA Cupen. Lagen har totalt ställts mot varandra elva gånger och Chelsea har sex segrar mot Brentfords fyra.
Southend däremot lottades mot Chelsea i FA Cupens tredje omgång 2009 och lyckades då klara omspel på Stamford Bridge efter en sen kvittering. Returen var också jämn halvvägs in i matchen, men under matchens sista 45 minuter klev Chelsea ifrån till en klar 4-1 seger. Totalt har lage spelat mot varandra fyra gånger, samtliga i cupspel där Chelsea varje gång avancerat vidare.
Vilket motståndet än blir kommer Chelsea vara storfavoriter att gå vidare till 5:e omgången.
Lottningen i sin helhet:
| 1 | Norwich City | v | Luton Town |
| 2 | Oldham Athletic | v | Mansfield Town or Liverpool |
| 3 | Macclesfield Town | v | Wigan Athletic or AFC Bournemouth |
| 4 | Derby County | v | Blackburn Rovers |
| 5 | Hull City or Leyton Orient | v | Barnsley |
| 6 | Middlesbrough | v | Aldershot Town |
| 7 | Millwall | v | Aston Villa |
| 8 | Leeds United or Birmingham City | v | Tottenham Hotspur |
| 9 | Brighton & Hove Albion | v | Swansea City or Arsenal |
| 10 | Crystal Palace or Stoke City | v | Manchester City |
| 11 | West Ham United or Manchester United | v | Fulham or Blackpool |
| 12 | Southend United or Brentford | v | Chelsea |
| 13 | Reading | v | Sheffield United |
| 14 | Huddersfield Town | v | Leicester City |
| 15 | QPR or West Bromwich Albion | v | Sheffield Wednesday or Milton Keynes Dons |
| 16 | Bolton Wanderers or Sunderland | v | Cheltenham Town or Everton |
