Knäckfrågan idag, sista dagen på det holländska transferfönstret, var om Ajax efter det skulle hinna göra klart med Kasper Dolberg som ny center för att ersätta Brobbey. Ajax och Anderlecht låg i förhandlingar hela dagen. Mellan spelaren själv och Ajax gick det smidigt, så fort Ajax visade intresse ville Dolberg återvända, man kom snabbt överens om de personliga villkoren och han kunde läkarundersökas i anslutning till den danska landslagssamlingen.
Överenskommelse mellan klubbarna drog dock ut på tiden och började ge Ajax-supportrar dåliga flashbacks till för precis ett år sen. Då tekniske direktören Alex Kroes på förra årets deadline day inte hann få pappersarbetet för Kamaldeen Sulemanas övergång klar i tid, så Ajax gick in i säsongen med enbart en vänsterytter.
Under kvällen började dock rapporterna komma i holländsk press att ett genombrott skett i förhandlingarna, och med cirka en timme och tjugo minuter kvar till deadline offentliggjorde Ajax affären. Kasper Dolberg köps loss från Anderlecht för 10 miljoner euro, med ytterligare 2 miljoner möjliga i bonusar. Dolberg har skrivit på ett kontrakt till 2029.
Den snart 28-årige dansken återvänder därmed till klubben han fick sitt genombrott i och haft sina bästa år i karriären. Dolberg kom till Ajax från Silkeborg som 17-åring 2015 efter att ha upptäckts av Ajax nu pensionerade danske mästerscout John Steen Olsen. Initialt ytter när han kom skolades han om till nia och under sommaren 2016 slog sig in i a-laget, han var den stora överraskningen på försäsongen då han tog chansen att bli Napoli-flyttade Arkadiusz Miliks ersättare.
Under den magiska 2016/17-säsongen när Ajax med Peter Bosz som tränare hittade tillbaka till gamla principer om hur offensiv totalfotboll skulle spelas tog sig hela vägen till Europa League-finalen på Friends Arena var Dolberg en av de stora nyckelfigurerna. Han gjorde 16 mål i ligan och därtill flera viktiga i Europaspelet, inte minst den nätta chippen borta mot Lyon som säkrade Ajax finalplats.
Nästa säsong hämmades han av skador och mäktade bara med 9 mål på 30 matcher totalt när Ajax hade en turbulent säsong. 2018/19 fortsatte han dras med en del skador och hamnade med tiden som tolfte man i laget när Erik ten Hag upptäckte att Dusan Tadic som falsk nia var en sagolik dynamo för Ajax som den otroliga säsongen vann den inhemska dubbeln och var sekunder från Champions League-final. Även om han inte var startman längre bidrog Dolberg med 11 mål på 25 ligamatcher.
Efter den säsongen lämnade han Ajax för Nice där han under tre säsonger gjorde 24 mål på 85 matcher i alla tävlingar. Under tiden i Nice var Dolberg också med om en märklig incident då lagkamraten Lamine Diaby-Fadiga ertappades med att ha stulit Dolbergs klocka från omklädningsrummen, vilket ledde till att Diaby-Fadiga fick sparken.
Dolberg, som förstås spelat VM 2018 också var sommaren 2021 med det danska succé-laget i EM som efter den hemska händelsen i premiärmatchen mot Finland när Christian Eriksen fick en hjärtattack på planen, reste sig och tog sig hela vägen till semifinal där England till slut blev för svåra i förlängningen. Dolberg gjorde två mål i åttondelsfinalen mot Wales och ett i kvartsfinalen mot Tjeckien.
I november 2021 diagnosticerades Dolberg med typ 1 diabetes och var borta från fotbollen en period för att få sjukdomen i schack och ta fram en plan för hur han skulle hantera den som elitidrottare. 2022/23 lånades han ut först till Sevilla och sen till Hoffenheim utan att ha några lyckosamma perioder i endera av klubbarna.
Karriären fick en nytändning när han sommaren 2023 kom till Anderlecht. Han gjorde 15 mål i belgiska ligan sin första säsong och 18 mål förra säsongen. Anderlecht gjorde i sommar fiasko i Europakvalet vilket motiverade Dolberg att se över sina alternativ. Celtic visade intresse först men så fort Ajax kom in i bilden ska Dolberg sagt nej till Celtic och bara velat hem till Ajax.