Han började sin karriär som defensiv mittfältare men flyttade sedermera ner som mittback. Trots det lyckades han göra hela 64 mål vilket måste betraktas som mäktigt.Hans spelstil var den klassiska engelska "tipsextrastilen" alltså mycket riv och slit, pålitlig och jobbade över stora ytor. När Chelsea hade sin storhetstid i början på 70-talet var Hollins en av pelarna i laget. Han var med och vann FA-cupen 1967 och 1970 samt dåvarande Cup Winners Cup 1971 mot Real Madrid. Det fanns många legendarer på planen då. Vad sägs om Peter Osgood, Alan Hudson och Charlie Cooke bara för att nämna några.
Med åren föll en efter en av stjärnspelarna bort. Laget skulle föryngras vilket även drabbade Hollins. Som 29-åring ratades han av sin forne lagkamrat Eddie McCreadie som tyckte att han var både för gammal och för dyr. Därefter följde 8 år i exil, bland annat i Arsenal och QPR. I Arsenal skolade han om sig till högerback och blev mäkta populär på Highbury. 1983 var det dags för återkomst till the Bridge nu som spelare/coach. Där höll han sig kvar till mars 1988 då han fick gå efter en lång radda matcher utan seger. Han fortsatte som tränare i de lägre divisionerna exempelvis Swansea och Rochdale. På senare tid kunde man ofta se honom på läktarna när det var dags för match. All heder åt en riktig kämpe på planen. Det finns säkert en plats för dig däruppe. Mittback eller högerback? Det bestämmer managern
