Som tidigare nämnts så kom Bradshaw med ett nytt sätt att spela på. Rakare och med snabbare bollförflyttning. Han hade också fått in en del viktigare spelare i laget och under säsongen 99/00 mötte man laget Loughborough Tosn.
Om motståndarna finns en del skrivet men 1899/00 skulle bli deras sista efter år av miserabla insatser i andra divisionen. Denna säsong skulle man komma sist, släppa in 100 mål, ta åtta poäng och efter säsongen avsluta sin klubbfotboll. Under resan dit mötte man Woolwich Arsenal på Manor Ground. Gunners hade fullkomlig lekstuga, Efter 4-0 i paus så kollapsade Loughborough fullständigt och det rasade in mål. Till slut stod räkneverket på 12-0 till Arsenal och detta är fortfarande det största segerresultatet i klubbens historia. Ralph Gaudíe gjorde tre mål, Main, Cottrell, Dick och Tennent två var. Anderson ett. Gunners tog därmed revansch på motståndarna som slog Gunners med 8-0 några år tidigare.
Så FA-Cupen, denna ålderdomliga turnering som startade redan 1871-72 och som inledningsvis vanns av skolor och universitet välkomnade in Arsenal först via amatörvideor och sedan när klubben blev professionell och inte behövde kvala till kvalturneringen. Arsenal hade ett fantastiskt uselt resultat i FA-cupen.
Sedan 1890/1 hade man aldrig passerat den första rundan i cupen. Alltid väntade ett lag från flrs5a divisionen på klubben och det blev respass. Nedanstående lista är bedrövlig.
- 1890/1 Derby County (home) 1-2
- 1891/2 Small Heath (away) 1-5
- 1892/3 Sunderland (away) 0-6
- 1893/4 The Wednesday (home) 1-2
- 1894/5 Bolton Wanderers (away) 0-1
- 1895/6 Burnley (away) 1-6
- 1897/8 Burnley (away) 1-3
- 1898/9 Derby County (home) 0-6
- 1899/00 utslagna mot New Brompton efter fyra oavgjorda och sedan 0-1
Men det varande inte så länge, för WBA stod för motståndet i nästa omgång. Förlust inför rekordpubliken 20,000 och cupäventyret var slut.
Målrekord och avancemang till andra omgången, Det händer saker i klubben.
